Fin dal 1997 il Vela Club ha pensato di premiare il socio che più si è distinto nella pratica della vela, avendo ottenuto i migliori piazzamenti nelle regate svolte.
| Anno | Velista dell'anno |
|---|---|
| 1997 | Maurizio Tonzani |
| 1998 | Fabrizio Cruciani |
| 1999 | Riccardo Bellosono |
| 2000 | Sergio Gerosa |
| 2001 | Gabriele Rocchi |
| 2002 | Alessandro Baroni |
| 2003 | Sergio Gerosa |
| 2004 | Sergio Gerosa |
| 2005 | Riccardo Bellosono |
| 2006 | Sergio Gerosa |
| 2007 | Giorgio Gerosa |
| 2008 | Massimo Pagliarini |
| 2009 | Emanuele Bailo |
| 2010 | Valentina Iani |
| 2011 | Riccardo Bellosono |
| 2012 | Flavio e Valerio Cruciani |
| 2013 | Flavio e Valerio Cruciani |
| 2014 | Flavio e Valerio Cruciani |
| 2015 | Emanuele e Filippo Bailo |
| 2016 | Sergio Gerosa |
| 2017 | Sergio Gerosa |
| 2018 | Sergio Gerosa |
| 2019 | Maurizio Tonzani |